保険会社のリスク・アナリスト（審査をする人）ルーベン（ベン・スティラー）は、非常に注意ぶかく、全てはオーガナイズされていて、また潔癖症ともいえるほど清潔好き。 そんな彼が、全く違うタイプの女性ポーリー（ジェニファー・アニストン）に惹かれるというハナシ。

ルーベンの結婚式から映画は始まる。NY市で家探しをしていた彼に物件を紹介した不動産ブローカー、リサ（デブラ・メッシング）が花嫁。 ところがハネムーン先セイント・バーツでリサがスクーバ・ダイビングのインストラクターと浮気、現場を目撃してしまったルーベンは独りでニューヨークに戻り二人の関係を解消したい旨宣言する。

親友の売れない俳優サンディー（フィリップ・シーモア・ホフマン）に誘われて行ったパーティーでハイスクールのクラスメートだったポーリーと再会し、ハネムーンでの失望から立ち直るためということもあり、その場の思いつきでデートに誘うことにする。 ところがポーリーはフリー・スピリットで特に清潔志向が強いこともなく計画性も無いとルーベンとは正反対のタイプ。 それでも気立てがよく明るいポーリーにルーベンは惹かれていき2人は楽しい日々を過ごす。ところが、そんなときにリサが戻ってきて話はややこしくなる・・・

ストーリーの展開に意外性は無く、主演の二人から容易に推測のつく展開だが、それでも舞台がNYだし、アニストンはイキが良いし、そこここに笑えるシチュエーションもちりばめてあり、まあまあの出来。

主な出演者：
Ben Stiller .... Reuben Feffer
Jennifer Aniston .... Polly Prince
Philip Seymour Hoffman .... Sandy Lyle
Debra Messing .... Lisa Kramer

dir: John Hamburg